Il castello di Montecastrese fu possedimento dei signori di Corvaia e Vallecchia, ultima fortificazione a cadere sotto il dominio lucchese nel 1226. È documentato per la prima volta nel 1219, ma vista la sua posizione geografica, su uno sperone del Monte Prana a difesa di un vasto territorio, molto probabilmente venne eretto su un più antico abitato romano, come dimostrano il suo nome e i ritrovamenti di monete e iscrizioni funerarie di quell’epoca.
Abbandonato nel XVI secolo, si conservano attualmente i ruderi coperti dalla vegetazione, di parti della cerchia muraria, di più di cento abitazioni scavate nella roccia lungo il pendio e di una torre quadrangolare, il mastio del XII secolo nella parte più alta e di un’altra torre più piccola. Dal castello proviene l’icona della “Madonna di Sotto gli Organi”, conservata nel duomo di Pisa.
Racconta la leggenda che durante una delle dure battaglie a difesa del borgo, i castellani nascosero una chioccia con dodici pulcini d'oro e che il diavolo in persona ne impedì il ritrovamento ad alcuni uomini.